1992年，拍摄动作片《辣手神探》，该片是吴宇森赴美国发展前的最后一部作品，并且维持了他一贯的枪战风格
那两年他还陆续拍摄了《英雄本色续集》、《纵横四海》、《辣手神探》等作品，无一不是香港电影的经典之作。
奠定了他在香港电影界教父级的地位。
1993年，趁着事业的高峰，吴宇森正式进军好莱坞。
开始： 第一部电影：《终极标靶》
上映时间：1993年
制片成本：1500万美元
全球票房：7400万美元
吴宇森进军好莱坞的第一部作品，他著名的暴力美学，加上尚克劳德范达美的健壮体格、英雄气势，使此片大有看头！本片动作华丽、剧情精彩，从头到尾绝无冷场！
美国《洛杉矶时报》把吴宇森做为头版人物。该片在美国的票房约为三千万美元，这个成绩也为吴宇森赢得了下一部电影的拍摄合同。
并曾获得 1994 MTV电影奖（最佳动作剧情）提名。
上升期：第二部电影：《断箭》
上映时间：1996年
制片成本：5000万美元
全球票房：1.5亿美元
在《终极标靶》之后，吴宇森得到了“二十世纪福克斯”的青睐，并获得了5000万美金的制作成本。随着制作成本的增加，吴导也打算大显身手，打造一部动作大片来彰显自己的能力。于是，经典影片《断箭》也应运而生。
凭借过硬的质量，《断箭》在上映后获得了1.5亿美金的全球票房成绩。在第5届北美MTV电影大奖上，该片也获得了三项提名。5000多万美金的制作成本，换回了1.5亿美金的票房。这个成绩让吴宇森的好莱坞导演事业，走上了一个新的高峰。
该片获得第5届MTV电影奖最佳动作场景奖 。
高潮： 第三部电影 《变脸》
上映时间：1997年
制片成本：8000万美元
全球票房：2.5亿美元
影片大获成功，一举夺得当年美国电影票房冠军，被美国影评人们认为是“最具吴宇森风格”的作品。
他在片中维持个人风格的同时，还融合了好莱坞主流电影元素，并，而吴宇森个人则凭借该片获得全美华裔艺术基金会金环奖。
被美国《时代周刊》评选为“年度十大佳片”之一
凭借此片获得第24届美国电影电视土星奖最佳导演奖。
为吴宇森带来了全美华裔艺术基金会颁发的最高荣誉“金环奖”。
巅峰 第四部电影 《碟中谍2》
上映时间：1999年
制片成本：1.25亿美元
全球票房：5.45亿美元
全球票房5.45亿美元，勇夺2000年全球电影票房第一名，吴宇森也因此成功跻身好莱坞 A级导演 行列。
该片延续其暴力美学的电影风格，并获得第10届MTV电影奖最佳动作场景奖
吴宇森在好莱坞的导演事业，因为这部《碟中谍2》走上了巅峰。随后的他，还成为了首位在好莱坞剧院留下手印的华人导演。
这个巅峰，是没有一个香港商业片导演能够达到的，包括我们敬佩的徐克、杜琪峰、徐可辛，都未曾达到这样的高度。
可惜巅峰没有继续维持下去！！
衰落：第五部 《风语者》
上映时间：2002年
制片成本：1.15亿美元
全球票房：7700万美元
2002年吴宇森执导《风语者》，成为他个人巅峰的分水岭。
这部电影堪称史上最赔钱的电影之一，把米高梅赔了个血本无归，后来雄狮的倒下也有吴宇森的一份功劳。
成本与票房的巨大差距，让吴宇森成为了片商眼中的票房毒药。《风语者》之后，吴宇森的电影事业也陷入了窘境。
但是，虽然票房失利，但不代表这部电影是烂片！
低谷：第六部 《记忆裂痕》
上映时间：2003年
制片成本：6000万美元
票房：9600万美元
《记忆裂痕》在各方面的设计都十分出色，全球累计票房也达到了9600多万美金的成绩，但在北美市场5300多万美金的乏力票房表现，却无奈的让吴宇森成为了好莱坞片商们眼中的过气导演。吴导在好莱坞的电影生涯，也彻底进入低谷。《记忆裂痕》之后，吴宇森再也没有新的作品登上好莱坞的大银幕。
2006年，结束在在美国好莱坞发展，回归华语影坛并担任动作片《天堂口》的监制 。结束了13年的好莱坞生涯。
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