西汉，初属东阳县。汉武帝元狩五年（公元前118年）由东阳析置高邮县，今县境金南、金沟、塔集、天堂集一线以南地区属之，余属东阳县。汉武帝元狩六年（公元前117年）东阳县析置射阳、平安县，建平安城，今县境金南、金沟、塔集、天堂集一线以北地区属平安县，该线以南属高邮县，戴楼一隅属东阳县。平安县是本土立县之始，距今（2012年）已2129年。属高邮县部分自公元前118年起无变，一直延续到1958年，长达2076年。
王莽时期，改平安县为杜乡县，高邮、东阳无变。
东汉，恢复平安县，高邮、东阳县如故。
三国时期，地在曹魏。金湖、高邮地区乃曹魏与东吴对峙的前沿阵地，曹魏虑其民被东吴所掠，令民北迁，民恐，纷纷渡江南下，平安、高邮、东阳三县俱荒。魏将邓艾在今县境及洪泽县部分地区屯田，筑白水塘，建石鼊城。
西晋，平安并入射阳县。县地分属射阳、高邮、东阳三县。史学家皇甫谧诠释《史记》，《史记·五帝本纪》尧帝下所注“尧初生时其母在三阿之南”中的“三阿”即今县所属之塔集。
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