2020年的台北小巨蛋的演唱会档期越来越难申请，早前孙燕姿、五月天、周杰伦、陈奕迅都宣告申请失败，想要在台北这个最具代表性的演出场馆举办演唱会变得越来越难。虽然很多歌手都申请失败，不过还是有歌手是幸运的，一如蔡依林她就成功申请到了2019底年到2020年初一连六场的小巨蛋演唱会档期，2019年12月30日，蔡依林一连六场“Ugly Beauty”演唱会就在台北小巨蛋拉开帷幕，按照平均一场超过1万观众的观看，六场下来将会有6万观众能够一睹台湾天后的演唱会风采，而首场的演出则是令观众大开眼界，豪华顶级的制作，应该称得上是近年来台湾演唱会之最。
蔡依林上一次在台北举办演唱会已经是四年前2015年的事情了，如今这一场“Ugly Beauty”演唱会可谓是令粉丝等了好辛苦。其实这一场演唱会也经历了不小的波折，按照蔡依林预定的计划，本应该是2018年暑假就应该开跑，可惜的2018年上半年蔡依林突然患上带状疱疹，工作全面停止，导致新专辑进度不如预期，最终不得不放弃已经申请好在8月小巨蛋举办演唱会的档期，没想到这个演唱会计划一拖就是一年半，直到2019年年末这场巡演才启动，真可谓是姗姗来迟。不过在2019年办演唱会也算是有特别的意义，2019年恰逢蔡依林出道20周年，于是这场巡演就成为了蔡依林出道20周年的纪念演唱会，既是对过去20年的一次总结，也是对未来的重新展望。
蔡依林为了这一场演唱会筹备了大半年，为此她还特别飞往美国去排舞，更广招国际团队为她的演唱会打造舞台，设计造型，为了就是不辜负粉丝的期望，也令自己的演出规格再上一层楼。事实上，蔡依林的这一场演唱会还是颇为惊艳，尤其是相对她过往的演出。这一场演唱会的主题以“魔幻小说”为主，一共设计了6个篇章，惊悚、恐惧是整场演唱会的最主要的氛围，演出的过程中各种奇奇怪怪的道具包括器官系的悬吊式巨星鼻子与手掌，动物园系的巨型魔蝎、白马、兔子都以不同形式逐一登场，全场下来有多达18种舞台巨型道具穿梭其中，令观众有非常强的感官刺激，这也与蔡依林所化身的“怪美的”艺术收藏家的身份不谋而合。
一开场，蔡依林就以金色斗篷、黑金马甲的恶之女王从天而降，随之配合出现的是舞台上升起的有七层楼高的“头颅”这个开场引得全场粉丝尖叫不已，无论是近景观看，还是远景观看，整个开场的画面都非常有冲击力。而这一次的开场蔡依林是以新歌加经典的形式呈现，《恶之必要》、《甜秘密》、《骑士精神》这个开场曲还是颇有意思，重点是有气势，配合视觉冲击，连带听感也变得很刺激，很兴奋。
回头来说，蔡依林这次20周年纪念演唱会的歌单设计还是显得很全面，之前提到既然是总结过去，也是展望未来，所以新歌配合经典旧作这样的搭配两全其美。《Ugly Beauty》专辑中的作品如数出现在演唱会的各个部分满足了粉丝对新歌Live的期待值，另外，蔡依林一系列的经典快歌，也可以说历年专辑中的主打包括《大丈夫》、《大艺术家》、《看我72变》、《舞娘》、《Play》等等这些快歌也一一呈现，甚至还有环球时期的《Don’t Stop》、《你怎么连话都说不清楚》这些老歌的呈现，这勾起了回忆，洒下了情怀，而在抒情作品方面大家耳熟能详的《倒带》、《天空》、《柠檬草的味道》也没有拉下，当然，比较起来还是快歌偏多，所以整场演唱会的氛围一直都很热闹。
蔡依林的这一场演唱会以高规格模式打造，制作成本达2.4亿台币（约合5500万人民币），其中制作成本最高的是舞台上的道具，还有多达13套的造型服。没错，这一次从蔡依林的演唱会造型也是看点之一，除了开场的恶之女王造型外，其它各种令人目不暇给，或大胆，或怪诞，或性感，或高贵的造型也成为了亮点所在，进一步刺激了感官。另外还值得一提的是，蔡依林的这一次演唱会暂无嘉宾登场，同时也延续之前的惯例，不设安可环节，唱完最后一首下台任凭粉丝喊叫都拒绝再上台。
暌违四年蔡依林第四度登上台北小巨蛋令粉丝翘首以盼，首场演唱不少艺人及其蔡依林的家人都来捧场，而没有到场的艺人包括五月天、萧敬腾、杨丞琳、林俊杰、潘玮柏等等都送上了花篮，张惠妹更是送上了应援喉糖，非常贴心，这也展现出了蔡依林在圈内的好人缘。未来，除了这一连六场的台北小巨蛋演唱会外，蔡依林在其他地区的巡演也相继上演，如果有机会还是一定要亲自感受一下这位台湾Diva的风采，相信她是不会让大家失望的。
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